A origem de Montalcino, primeiramente etrusca e romana, mais tarde pertenceu aos territórios da Abadia de St. Antimo. Sua localização estratégica na antiga Via Francigena, Montalcino rapidamente adquiriu a estrutura de cidade militar com grandes muralhas, torres numerosas e a bela fortaleza que, apesar dos muitos cercos, nunca foi conquistada. Na Idade Média, a principal atividade econômica era o curtume e Montalcino possuía inúmeras fábricas para o processamento de couro, eram famosos pela qualidade de seus produtos. A Abadia de St. Antimo é um mosteiro situado perto de Castelnuovo dell'Abate, dentro da comuna de Montalcino, na província de Siena.

Esta é uma das mais importantes obras da arquitetura românica Toscana. Em 1970, a Badia de Sant'Antimo serviu para algumas cenas do filme "Irmão Sol, Irmã Lua", de Franco Zeffirelli. A história de Pienza está estritamente ligada a de Enea Silvio Piccolomini nascido em Pienza em 1405 e que se tornou Papa em 1458 com o nome de Pio II. Foi ele que quis transformar a sua cidade natal de pequeno feudo (o antigo Castelo de Corsignano é conhecido desde o final do ano de 828) em uma residência papal em estilo renascentista, da qual ainda hoje é possível ver vários edifícios desta época, especialmente a via Rossellino e a praça Pio II.

​

A pequena cidade de Montepulciano, de passado muito antigo, as origens da cidade remontam aos etruscos, no séc. IV a.C. Sua notoriedade deve-se também à riqueza de seus excelentes vinhedos, de onde se extrai o Vino Nobile di Montepulciano DOCG. Situada no alto de uma colina, Cortona é uma vila encantadora, com um ar medieval. Depois de conquistada sucessivamente por úmbrios, etruscos, romanos, godos, napolitanos e florentinos, a bela cidade de Cortona, na divisa da Toscana com a Úmbria, viu-se nos últimos anos novamente invadida: desta vez, por leitores de Frances Mayes - autora de Sob o sol da Toscana que transformou Cortona numa parada inegociável no circuito italiano de gente de toda parte do mundo.

​